Il monumento più notevole dell’antico borgo è la Chiesa romanica di San Pietro, del XIII secolo, danneggiata dall’ultima guerra e restaurata nel 1946. L’interno, con i suoi bassi archi gotici, conserva una splendida collezione di terrecotte robbiane e di statue lignee, tra le quali spicca una Madonna con Bambino di Francesco di Valdambrino.
Alle spalle della chiesa c’è un piazzale da cui si gode di un meraviglioso panorama verso sud.
Sulla strada principale è da vedere anche la Chiesa di Sant’Agata, sul cui altare si conserva un altro grande dossale in terracotta robbiana.
Da segnalare anche il Palazzo Pretorio, una robusta costruzione che esibisce orgogliosa diversi antichi stemmi in pietra.
Nei Giardini del Maccione vi è una statua dedicata a Ghino di Tacco, un personaggio ricordato come il Robin Hood della Val d’Orcia, la cui dimora era l'imprendibile Fortezza di Radicofani.
La Fortezza (o Rocca) è oggi sede anche del Museo del Cassero, dove si custodiscono i tesori archeologici rinvenuti in questa area. Si consiglia di salire fino alla fortezza, da qui si può ammirare un meraviglioso panorama che si estende su tutta la Val d'Orcia.
Sulla vecchia Via Cassia si segnala invece il Palazzo della Posta, una bella villa medicea trasformata da tempo in dogana e che ha ospitato molti illustri viaggiatori.