Appena prima di arrivare in paese sorge la Pieve di S. Pietro a Cascia, edificata per volontà della contessa Matilde di Canossa tra il X e l'XI secolo. Conservata perfettamente, grazie anche ai sapienti restauri, essa costituisce un tipico esempio di architettura romanica.
Nelle vicinanze è inoltre possibile visitare il Museo dedicato a Masaccio, dove si può ammirare il meraviglioso Trittico di San Giovenale.
Il territorio di Reggello si trova sulla montagna fiorentina, tra il versante nord-occidentale del Pratomagno e il Valdarno Superiore tra i boschi di Vallombrosa.
Proprio qui si trova la splendida Abbazia di Vallombrosa, l’elemento certamente più riconoscibile di questo territorio. L’Abbazia nacque per volontà di San Giovanni Gualberto, nobile fiorentino, che nel 1036 si ritirò con pochi seguaci in un luogo chiamato allora Acquabella. Dopo un primo oratorio in legno, la comunità riuscì a costruire una chiesa in pietra nel 1230, mentre cresceva anche il monastero.
Nel XV secolo fu la volta del chiostro, della sacrestia, della torre, del refettorio con la cucina e, dopo una lunga serie di incendi, è nel Seicento che l’Abbazia assume l’aspetto sontuoso che mostra ancora oggi.
L’altro highlight del territorio di Reggello, ad oggi chiuso ai turisti, è certamente il sontuoso Castello di Sammezzano. L’edificio principale di questa bizzarra bellezza è una costruzione eclettica con prevalenza di stile orientalista, effetto della ristrutturazione ottocentesca di una grande fattoria edificata nel 1605 per volere della famiglia Ximenes D’Aragona. La storia del luogo è però più antica e viene fatta risalire all’epoca romana. Una volta passato in eredità a Ferdinando Panciatichi Ximenes d’Aragona il Castello venne completamente ridisegnato tra il 1853 e il 1889. In circa quaranta anni il marchese progettò, finanziò e fece così realizzare il parco e il castello di Sammezzano, il più importante esempio di architettura orientalista in Italia. Tutti i mattoni, gli stucchi, le piastrelle furono realizzate con mano d’opera appositamente addestrata.
Il Comune di Reggello ospita nel proprio territorio alcuni tesori naturalistici che dal fondovalle al crinale montano costituiscono importanti ecosistemi per la conservazione della biodiversità. Le Aree Naturali Protette della Foresta di Sant'Antonio e le Balze, unitamente alla storica Riserva Biogenetica di Vallombrosa rappresentano i polmoni verdi di Reggello e un fiore all'occhiello del territorio.
