Sestino è una terra di confine e, come tutte le zone che si ritrovano ad essere crocevia di culture diverse, è oggi il risultato della storia, delle tradizioni e dei costumi dei popoli che da qui sono passati nel corso dei secoli.
Sestino viene chiamata “la città romana”, quasi lo fosse per eccellenza, per i tanti lasciti che conserva di quell’epoca; è certo però un trascorso ancora più antico, testimoniato da ritrovamenti appartenenti ad Etruschi, Piceni e Umbri. Ѐ vero, però, che nel I secolo a.C. i Romani qui edificarono una vera e propria città, con costruzioni monumentali.