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L'ultima domenica di agosto a Montepulciano l’appuntamento è con il Bravìo delle Botti, preceduto da una settimana di eventi. Si tratta della sfida tra le otto Contrade di Montepulciano: Cagnano, Collazzi, Coste, Gracciano, Poggiolo, San Donato, Talosa e Voltaia, che si contendono un panno dipinto facendo rotolare botti del peso di 80 kg lungo un percorso in salita di 1800 metri.
Le botti sono spinte da due uomini detti "spingitori" mentre il percorso della gara si snoda tra le suggestive strade del centro storico della città poliziana fino all’arrivo situato sul sagrato del Duomo in Piazza Grande.
La storia recente del Bravìo inizia nel 1974 quando un parroco, don Marcello Del Balio, ebbe l’originale idea di trasformare l’antica corsa di cavalli con la corsa delle botti. Prima di ogni gara la mattina della domenica si svolgono importanti e suggestive cerimonie, come l’estrazione dell’ordine di partenza delle botti, la marchiatura a fuoco, la consegna da parte del Comune al Magistrato delle Contrade del "Panno del Bravio", l’offerta dei Ceri votivi a San Giovanni nella Cattedrale.
Nel pomeriggio del 25 agosto inizia la sfilata del suggestivo Corteo Storico, composto da oltre 300 figuranti. Infine, alle ore 19 dopo il segnale dato dai rintocchi del Campanone del Comune, le botti cominciano a rotolare sulla pietra partendo dalla colonna del Marzocco. Dopo pochi minuti il "Bravìo" avrà il suo epilogo; solo una contrada potrà festeggiare la vittoria e prendere il "Panno"; le altre invece potranno dare sfoggio all’amarezza e pensare alla rivincita, senza rancore e con rispetto per il vincitore; una storia che si ripete da oltre seicento anni.