L’Estate Fiesolana è il più antico festival multidisciplinare all’aperto d’Italia, con una storia che ha avuto inizio nel 1911, con la prima rappresentazione di teatro classico all’interno dell’Area Archeologica, per poi arrivare nel 1947 alla nascita del vero e proprio "contenitore" di eventi denominato Estate Fiesolana.
Ogni estate, da giugno a settembre, il suo articolato programma porta a Fiesole spettacoli di teatro, musica, danza e cinema, con artisti nazionali e internazionali.
L’affascinante Teatro Romano è la location principale del festival, ma una serie di eventi vengono allestiti anche in altri luoghi prestigiosi e suggestivi, a Fiesole e nei dintorni.
L’Estate Fiesolana prende il via tradizionalmente il 21 giugno, in occasione della Festa della Musica, evento culturale celebrato in tutto il mondo.
Tra gli eventi ricorrenti ospitati sul palco del Teatro Romano anche il prestigioso Premio Fiesole ai Maestri del Cinema, assegnato negli anni ai più grandi e importanti registi e attori internazionali: Luchino Visconti (1966), Michelangelo Anotnioni (1968), Orson Welles (1974), Stanley Kubrick (1983), Ingmar Bergman(1988), Win Wenders (1994), Spike Lee (2007), Stefania Sandrelli (2016), solo per citarne alcuni. Alla premiazione vera e propria viene affiancata una rassegna di film del vincitore.